Початкова народна школа ім. Я.Щоголіва створена в 1910 (тисяча дев’ятсот сорок першому) році на кошти земства і була підпорядкована Міністерству освіти.

Чотирирічна початкова школа ім. Я. Щоголіва зростала і зростала, кількість учнів досягла 250 учнів. (Двохсот пятдесяти учнів)

У 1936-1937  навчальному році початкова школа ім. Щоголіва переростає в семирічку. Директором семирічки призначається Ніна Тимофіївна Смірнова. За пропозицією директора школи новоорганізована  семирічка отримала нову назву «Тростянецька семирічна  школа ім. М. Островського»  на честь відомого письменника.

 

Ішли роки. Семирічна школа стала десятирічкою. Старе приміщення не відповідало потребам того часу. Було поставлено питання про будівництво нового приміщення школи.  У 1939-1940 навчальному році нове приміщення школи відчинило двері для 550-ти учнів.(П’ятисот  п’ятдесяти учнів) Значна увага приділялася патріотичному вихованню: проводилися зустрічі з ветеранами Другої світової війни,  учні доглядали   могили загиблих солдат, що знаходилися на території школи, а згодом стали доглядати за братською могилою - пам'ятником «Скорботна мати». 9 травня 1978 року було відкрито шкільний музей «Бойової і трудової слави». В оформленні музею брали активну участь учителі та учні – члени гуртка «Червоні слідопити», які збирали матеріали про події в роки війни,  визволення міста, займалися пошуком героїв – визволителів. Німими свідками тих подій є красуні берізки, посаджені героями – танкістами, на території школи.